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化合物简介
喜树碱(Camptothecin,CPT),是一种细胞毒性喹啉类生物碱,能抑制DNA拓扑异构酶(TOPO I)。1966年由M.E. Wall和M.C. Wani 通过有系统的筛选天然物质,进而发现的抗癌药物。
喜树碱是从产于中国的喜树(喜树,幸福树)树皮和枝干分离出来,早期为传统中医疗法治疗癌症的方法。喜树碱在初步临床试验有显著的抗癌特性、溶解度低以及含有高度的药物不良反应特性。药用化学家进而利用这些特性开发出了多样的合成喜树碱和各种衍生品,以增加良好的效果。现今已有两个喜树碱的类似物批准,并为癌症进行化疗,如拓扑替康和伊立替康。
基本信息
中文名称:喜树碱
中文别名:(S)-4-乙基-4-羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-(4H,12H)-二酮;4-乙基-4-羟基-1H-吡喃[3',4':6,7]氮茚[1,2]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮;
英文名称:Camptothecin
英文别名:Camptothecin; Baicalin std.; CAMPTOTHECINE; d-Camptothecin; CaMpathecin;
CAS号:7689-03-4
分子式:C20H16N2O4
分子量:348.35200
精确质量:348.11100
PSA:81.42000
编号系统
CAS号:7689-03-4
MDL号:MFCD00081076
EINECS号:暂无
RTECS号:UQ0492000
BRN号:631069
物化性质
外观与性状:淡黄色晶体粉末
密度:1.51 g/cm3
熔点:260 °C (dec.)(lit.)
沸点:264ºC
闪点:411.6ºC
折射率:1.787
水溶解性:insoluble
理化性质
淡黄色针状结晶。熔点264~ 267℃,[α]D20+31.3°(氯仿∶甲醇=1∶2)。不溶于水,溶于氯仿、甲醇、乙醇中。其溶液在紫外光灯下显紫蓝色荧光,见光易变质,微有吸湿性,遇浓硫酸显黄绿色,用蒸馏水稀释产生黄绿色荧光,呈碱性。与碘化铋钾反应,生成橙红色复盐沉淀。由喜树根或果粉以有机溶剂提取而得。毒性较大,提取时应小心,有抗肿瘤活性。用以治疗肠癌、直肠癌、胃癌和白血病等症,10-羟基喜树碱毒性较小。

